Concise enantioselective synthesis of δ,δ-disubstituted δ-valerolactones

Akira Saito, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki

研究成果: Article査読

10 被引用数 (Scopus)

抄録

Efficient access to enantioenriched δ,δ-disubstituted δ-valerolactones is described. A soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst allowed for direct catalytic asymmetric γ-addition of allyl cyanide to ketones, producing tertiary homoallylic alcohols with a Z-configured α,β-unsaturated nitrile. Electrophilic activation of the nitrile functionality triggered 6-exo-dig cyclization, and subsequent N-acylation gave rise to the δ-valerolactone skeleton via CN bond cleavage.

本文言語English
ページ(範囲)3167-3171
ページ数5
ジャーナルTetrahedron Letters
55
20
DOI
出版ステータスPublished - 2014 5 14
外部発表はい

ASJC Scopus subject areas

  • 生化学
  • 創薬
  • 有機化学

フィンガープリント

「Concise enantioselective synthesis of δ,δ-disubstituted δ-valerolactones」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

引用スタイル