Five-Step Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine by a Lactam Strategy via an Azomethine Ylide

Seiya Katahara, Yasukazu Sugiyama, Mina Yamane, Yukinori Komiya, Takaaki Sato, Noritaka Chida

研究成果: Article査読

4 被引用数 (Scopus)

抄録

A five-step total synthesis of (±)-aspidospermidine (1) based on a lactam strategy is reported. Our synthesis features an iridium-catalyzed reductive Michael addition/[3+2] cycloaddition cascade to give a tricyclic ketone intermediate from a simple lactam via an azomethine ylide. The developed strategy enables easily available lactams to be used as stable surrogates of multisubstituted amines and would be applicable to a unified total synthesis of complex Aspidosperma alkaloids.

本文言語English
ページ(範囲)3058-3063
ページ数6
ジャーナルOrganic Letters
23
8
DOI
出版ステータスPublished - 2021 4 16

ASJC Scopus subject areas

  • 生化学
  • 物理化学および理論化学
  • 有機化学

フィンガープリント

「Five-Step Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine by a Lactam Strategy via an Azomethine Ylide」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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