Synthesis of paclitaxel. 1. synthesis of the abc ring of paclitaxel by SmI2-mediated cyclization

Keisuke Fukaya, Yuta Tanaka, Ayako C. Sato, Keisuke Kodama, Hirohisa Yamazaki, Takeru Ishimoto, Yasuyoshi Nozaki, Yuki M. Iwaki, Yohei Yuki, Kentaro Umei, Tomoya Sugai, Yu Yamaguchi, Ami Watanabe, Takeshi Oishi, Takaaki Sato, Noritaka Chida

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抄録

A convergent synthesis of the ABC ring of antitumor natural product paclitaxel (Taxol) is described. SmI2-mediated reductive cyclization of an allylic benzoate possessing an aldehyde function, synthesized from tri-O-acetyl-d-glucal and 1,3-cyclohexanedione, smoothly afforded the highly strained 6-8-6 tricarbocyclic structure in 66% yield.

本文言語English
ページ(範囲)2570-2573
ページ数4
ジャーナルOrganic Letters
17
11
DOI
出版ステータスPublished - 2015 6月 5

ASJC Scopus subject areas

  • 生化学
  • 物理化学および理論化学
  • 有機化学

フィンガープリント

「Synthesis of paclitaxel. 1. synthesis of the abc ring of paclitaxel by SmI2-mediated cyclization」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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